A Cabezón se llega por la N-234, tomando un desvío a la izquierda, si se llega desde Salas de los Infantes, dirección Soria. La carretera que conduce a Cabezón es un agradable paseo entre robles y pinos.
HISTORIA Cabezón de la Sierra, enmarcado en un precioso valle que linda con la zona de Pinares, se caracteriza por su riqueza en fósiles. En sus alrededores se han hallado restos de dinosaurios, como en muchas otras zonas de la Sierra de la Demanda, junto a árboles fosilizados, que datan de hace más de cien millones de años, uno de los cuales se ha reconstruido y se expone en la plaza del pueblo. Destaca también esta villa serrana -cuya existencia se remonta al siglo IX-, por los restos encontrados que certifican la existencia de antiguos poblados y asentamientos medievales. Prueba de ello es también la necrópolis fechada entre los siglos IX-X y conocida como «Peña los Sepulcros».
TRADICIONES Este pueblo, como muchos otros de la comarca, sigue celebrando una de las tradiciones más arraigadas tanto en la Sierra de la Demanda como en la comarca de Pinares, que es la llamada fiesta de «pingar el mayo». Desde siempre, los mozos del pueblo, nada más comenzar el mes de mayo, se iban al pinar y cortaban un pino, normalmente uno sobresaliente. Entre todos los mozos lo llevaban hasta la plaza del pueblo y allí lo alzaban. Más tarde el «mayo» era subastado. Normalmente lo compraban gentes del pueblo, pero en ocasiones alguna industria maderera se interesaba por ellos. En cualquier caso, todo el dinero recaudado era para los mozos, que solían celebrar una cena de juventud.
DEMOGRAFÍA Y POBLACIÓN Se caracteriza Cabezón porque un número importante de sus habitantes marchó hace años a «hacer las Américas». Concretamente, se tiene constancia de que muchos de ellos marcharon a Argentina. Ahora, el pueblo los recuerda y les ha erigido un monumento en la plaza. La localidad presentaba en el padrón de 1857 la cifra de 311 habitantes (en 2019 eran 40 los habitantes censados) .
FESTIVIDADES Cabezón de la Sierra celebra sus fiestas patronales en honor a Nuestra Señora de la Asunción y San Roque, a mediados del mes de agosto. En enero celebran, con misa y procesión, la fiesta de San Vicente, aunque una de sus fiestas más típicas es la tradicional romería a la ermita del Santo Cristo Arrodillado, que se suele hacer el día antes de la Pascua de Pentecostés.